Jack, tichý a poněkud záhadný kluk z původně bohaté rodiny, se do Capeside přistěhoval z Rhode Island spolu se svou sestrou Andie a matkou. Později vyšlo najevo, že jeho matka trpí psychickými problémy kvůli tomu, že řídila auto při nehodě, při níž před dvěma lety zemřel starší bratr Andie a Jacka, Tim. Smrt všemi milovaného Tima rodinou McPheeových pořádně otřásla. Pan McPhee rodinu opustil a paní McPheeová se úplně psychicky zhroutila a žije v domění, že je Tim stále naživu.
Jack brzy po příjezdu do Capeside začal pracovat v "Icehouse" a zakoukal se do Joey, které imponovaly jeho znalosti výtvarného umění. Při jedné úplňkové noci Jack Joey políbil a ta se neodtáhla, přestože v té chvíli ještě chodila s Dawsonem. Jack si na plese za polibek vysloužil úder pěstí od Dawsona, ale nakonec se mu to vyplatilo, protože dva týdny po rozchodu s Dawsonem přijala Joey jeho nabídku na rande. Pak spolu chodili, ale když mělo dojít na sex, Joey to nemohla udělat a nemohl to udělat ani Jack, který se přiznal k nepříliš dobrým sexuálním zážitkům ze svého vztahu s jednou dívkou ještě na Rhode Island.
Zlomový okamžik v životě Jacka přišel ve chvíli, kdy měl napsat báseň do hodiny angličtiny. Na radu Dawsona nechal v básni promluvit své podvědomí a napsal ódu na nějakého muže. Učitel donutil Jacka přečíst báseň před celou třídou a všichni dospěli k názoru, že je Jack gay. Výchovný poradce kvůli tomu dokonce zavolal panu McPheeovi, který následně přijel do Capeside. Jack zpočátku homosexualitu popíral, ale nakonec přiznal jak svému otci tak Joey, že se uvědomil, že je gay. Pan McPhee nebyl schopen sexuální orientaci svého syna přijmout a tak ho nakonec Jack a Andie požádali, aby opět odjel.
Během vyrovnávání se se svou homosexualitou Jack pochopil, že Dawson a Joey patří k sobě a sblížil se s Jen, se kterou se stali velcí kamarádi. Když se pan McPhee znovu do Capeside vrátil, aby odvezl Andie na léčení, Jack odmítl jet s nimi do Providence a zůstal sám v domě. Jack pak přemluvil Jen, aby po hádce s babičkou neodjížděla z Capeside zpět do New Yorku a nabídl jí, aby se k němu nastěhovala. Jen přijala, ale nakonec se s babičkou usmířila a tentokrát nabídla Jackovi střechu nad hlavou ona. Jack přijal a začal bydlet s Jen a její babičkou.
