Dawson je skromným a nadějným filmařem, jehož idolem je Steven Spielberg. Svůj pokoj má plný plakátů s jeho filmy, a věří, že ve Spielbergových filmech lze nalézt odpovědi na všechny otázky života. Začal také natáčet svůj vlastní amatérský film, horor, se kterým chce prorazit na festivalu talentů.
Jeho rodiče se jmenují Gale a Mitch Leeryovi. Měli šťastné manželství a Dawson si s nimi velice dobře rozuměl. Gale Leeryová ale měla tak šťastné manželství, že potřebovala změnu a začala Mitche podvádět. Snažila se to držet v tajnosti, ale všechna tajemství nakonec vyjdou najevo a tak se o její aféře dozvěděl nejprve Dawson a pak i Mitch. Tím se jejich manželství zhroutilo, ačkoliv se Gale snažila, aby bylo všechno jako dřív.
Dawson je jedináčkem a už od mala se zná s Joey Potterovou, jeho nejlepší přítelkyní, kterou bral jako svou sestru. Od sedmi let se každou sobotu večer dívali v Dawsonově pokoji na televizi a Joey u něj přespávala.
Do tohoto rituálu jim ale začaly zasahovat hormony a jejich přátelství začínalo kolísat. A zhoršilo se ještě víc, když se do Capeside přistěhovala Jen Lindleyová, do které se Dawson na první pohled zamiloval.
Joey na Jennifer očividně žárlila, ale Dawson si toho nevšiml. Když se Dawson s Jen sblížil, začal s ní chodit. Jen ale (asi zvyklá z dřívějška z New Yorku) nebyla Dawsonovi moc věrná, a když jí občas někam pozval urostlý fotbalista Cliff, neváhala a jeho nabídku přijala.
To, že má o Dawsona zájem Joey a že Jen není tak dobrá, jak by se mohlo na první pohled zdát, se mu stále snažil připomínat Dawsonův kamarád Pacey, se kterým chodí do školy a pracují spolu ve videopůjčovně.
Později se Jen s Dawsonem rozešla a Dawson si mohl konečně všimnout toho, co k němu cítí Joey a tak začala další láska...
Chození Dawsona a Joey bohužel trvalo pouze něco více než jeden měsíc. Po náhodném polibku s Jackem se Joey rozešla s Dawsonem s tím, že potřebuje najít sama sebe a zjistit, co je bez Dawsona, protože jí začalo vadit, že Dawson je to jediné, co v životě má. Dawson se nemusel vyrovnávat jen s tím, že Joey brzy začala chodit s Jackem, ale i s rozpadem manželství svých rodičů, kteří se přes veškerou snahu nedokázali vyrovnat s nevěrou Gale. Mitch se odstěhoval z domu a nakonec se s Gale rozvedli.
Dawsonův první film "Mořská nestvůra z hlubin" vyhrál v juniorské sekci Bostonského filmového festivalu. Polovinu z dvouapůltisícové výhry dal Dawson Joey, která se na filmu podílela. Za zbytek začal Dawson natáčet nový film, love story "Blázinec v zátoce". Scénář filmu založil na vlastním příběhu s Joey, které se to zpočátku nelíbilo, ale nakonec to přijala, protože chápala, že vášeň pro film je to jediné, co Dawsonovi v životě po jejich rozchodu zbylo. Producentku filmu dělala Jen, protože to Joey odmítla kvůli nedostatku času, jenž věnovala výtvarce. Jen se pokoušela utěšit Dawsona v těžkých časech a v jeden okamžik se spolu málem vyspali, ale nakonec to neudělali, protože si oba uvědomovali, že Dawson stále miluje Joey.
Když se Jack s Joey rozešel (po zjištění, že je gay), útěchu jí poskytl Dawson, kterého dle vlastních slov stále milovala, ale přesto se k němu hned nevrátila, protože pořád chtěla najít sama sebe. Netrvalo to však dlouho a Dawson a Joey se opět dali dohromady, z čehož měl radost i Jack, který pochopil, že Dawson a Joey se navzájem potřebují.
Když spolu chodili asi dva měsíce, Dawson náhodou zjistil, že se otec Joey, který se vrátil z vězení, opět zapletl do obchodu s drogami. Dawson nevěděl, co si s touto informací počít. K činu se odhodlal poté, co někdo zapálil "Icehouse" a on si uvědomil, že aktivity pana Pottera dostávají Joey do nebezpečí. Rodiče mu radili, aby šel na policii, ale Dawson nejdříve zašel za Joey, která mu zpočátku nechtěla věřit, protože doufala, že se její otec změnil. Dawson jí však nakonec přesvědčil, aby šla na policii s ním. Joey se skrytým nahrávacím zařízením tajně nahrála přiznání svého otce a pan Potter byl opět dopraven do vězení. Když přišel Dawson, aby poskytl Joey útěchu, řekla mu, že svému otci možná odpustí, neví, jestli odpustí sobě, ale ten, komu nemůže nikdy odpustit, je Dawson. Podruhé se s ním rozešla se slovy, že odteď už ho nechce znát. Dawson zůstal stát osamocen se zlomeným srdcem před bílým plotem, který pro Joey udělal.
